總統蔡英文第二任期展開，英系組織大將與小英之友會幹部共組「2050基金會」，同時間，全國各縣市小英之友會總會長也陸續改選。小英之友會在蔡英文三次大選發揮重要功能，各縣市總會長臥虎藏龍，有獅子會、扶輪社重要幹部，也有會計師、醫師等公會要角。
台北市小英之友會長總會長由顏志發交接給國策顧問、環保工程顧問公司春迪集團董事長陳茂仁。顏志發、陳茂仁都在2050基金會董監事名單之列。陳茂仁出身彰化，喜歡打高爾夫球的他，曾任中華高爾夫俱樂部會長，跟2050基金會另一位監事王政松是中華高協的前後任會長。蔡英文跟陳茂仁年齡相仿，在朋友聚會場合，蔡都稱呼陳「Tony」。
新北市小英之友會新任總會長是全國加油站董事長賴正時，賴政商關係良好，認識如鬍鬚張、美髮業者等社團，社會經營力扎實，今年8月新北市總會長改選後，賴正積極協助籌劃業界挺小英企劃活動，頗獲地方好評。
高雄市小英之友會總會長也甫交接，由會計師公會全聯會理事長黃奕睿接任總會長，黃在民進黨本屆不分區立委名單中排名第18。他雖然是台中人，但在高雄執業。
基隆市小英之友會總會長由呂英世交接給洪團樟，洪團樟是台灣第一家淋浴門製造商、一太鋁門窗創辦人，也是虔誠的天主教徒，2020大選時擔任民進黨宗教委員會的天主教召集人。洪的大哥、天主教台北總教區總主教洪山川曾與民進黨前秘書長羅文嘉為了宜蘭教區土地槓上，一度成為新聞關注焦點。
不過，由於全台各縣市小英之友會登記成立時間有先後，組織章程規範也不盡相同，甚至會長任期、會長改選時間也不完全重疊，例如彰化縣小英之友會明年1月才改選總會長，現任總會長陳永昌過去力挺蔡英文，地方估計，陳永昌續任機率高。新竹市小英之友會總會長明年7月改選，現任總會長是南門醫院副院長江銘基。
此外，桃園市小英之友會總會長林黃彰、新竹縣小英之友會總會長呂紹達都連任，而花蓮縣小英之友會現任總會長是東洋大理石製廠老闆郭吉洲，郭從阿扁時期就長期支持民進黨至今；因花蓮小英之友會人數較少，但會員大多相當忠誠，都全力支持綠營提名人選。地方人士研判，小英之友會成員也大多與先前蕭美琴後援會成員重疊，未來郭吉州應會持續擔任會長。
外界對2019年3月底民進黨總統初選「蔡賴之爭」記憶猶新，起初情勢對蔡英文相當不利，但英系力挽狂瀾，先在跨派系支持下於中執會通過拉長初選戰線，緊接透過全國小英之友會全面開打組織戰，拉抬蔡英文民調，最後終於擊敗黨內對手賴清德。這歷時3個月的驚險一役，就大大凸顯英系長期經營組織、維繫小英之友會人脈的重要性。（曾盈瑜、林惟崧／台北報導）
