台北市長柯文哲曾經歷許多大事，包括台大愛滋器捐案、世大運、大巨蛋案、北門重現等，幕僚透露，讓柯文哲最難忘的有三件事，包括柯文哲考大學失利，僅考上陽明醫學院，另一件是柯在台大醫院當醫師，爆發震驚全國的愛滋器捐案；柯文哲上任市長後，印象最深刻則是2017世大運開幕式。
柯文哲高中同學、現任北市府顧問李文宗表示，柯文哲考大學那年(1977年)，是台灣聯考首次加入「題組」形式，即一個大題目底下，有許多小題，每題都有關聯性，當初柯在新竹中學畢業成績是全校第一名，但聯考時可能沒想到題組形式，數學就考得不好，最後只上陽明醫學院，後來雖重考上台大醫學系，但這仍是柯文哲人生重大挫敗。
柯文哲4年前參選市長時，與作家小野對談，小野曾披露，柯文哲念陽明醫學院時，自己擔任生物科系助教，小野認為柯是有點白目的學生，柯不願在資歷中寫上念過陽明醫學院，是因柯不服氣，考上陽明醫學院是他的恥辱。
另一項讓柯文哲難忘的事，是2011年台大醫師任內爆發的愛滋器捐案，時任台大器官勸募小組召集人的柯文哲，扛下全部罪責，隔年遭監察院彈劾，司法院公懲會決議將柯文哲降兩級改敘。柯對此事件相當在意，他曾說「如果沒有愛滋器捐案，就沒有後來的台北市長柯文哲。」
與柯共事逾20年、北市府顧問蔡壁如說，愛滋器捐案發生後，柯好幾天在辦公室內黯然放空，不時自言自語，嚷嚷著這樣做會對人性失去信心等，她當時不知該如何安撫柯，只好坐著陪他發呆。
柯文哲就任市長後，印象最深刻的竟不是騎乘一日雙塔，而是在世大運開幕式當晚，蔡壁如透露，當晚是國家重要盛會，在所有辛苦的世大運工作人員和市府同仁的努力下，讓世界看見台灣；柯看到煙火施放的那一霎那，內心非常感動，讓他印象深刻。
不過，外界對世大運開幕式最深刻的印象，是反年改團體鬧場，還有後來柯怒嗆這些人是「搞破壞的王八蛋」。而柯p最深植人心的創舉，讓許多民眾難忘的該是前年228單車挑戰一日雙塔，他27日清晨5點26分自富貴角燈塔出發，歷經28小時36分，於28日上午10：02抵達鵝鑾鼻燈塔，完成目標，完騎520公里，國內政壇無人能及。(張博亭/台北報導)
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