我國自1996年開始總統直選，歷經李登輝、陳水扁、馬英九到現任總統蔡英文，每年五二０，都要面對各界檢視執政成績與民調評比。歷任總統怎麼度過這一天？有的當一天志工、有的開記者會自己檢討；小英總統執政周年，則選擇邀弱勢孩童參觀官邸同樂。
李登輝在1996年成為第一屆民選總統，隔年520為勞軍、憲、警相關單位慰勞，以顯示對治安的關心，並慰勉軍警辛勞。
2000年，台灣第一次政黨輪替，陳水扁就職周年宣示520為志工日，第一年低調掃街，2003年到樂山當志工，2004年連任當選就職日，因三一九槍擊案，泛藍在國父紀念館舉辦大型抗議活動。
陳水扁2006年身陷第一家庭弊案，520時到屏東白沙灣淨灘，與志工座談時，首度公開道歉；2007年則到小琉球擔任海洋志工。
2008年台灣經歷第二次政黨輪替，馬英九就職當天，甫卸下總統職務的陳水扁，就因海外洗錢案遭特偵組限制出境。
馬英九執政後，每年520都選在前夕舉行中外記者會，宣揚政績，2011年選擇到台南大學舉辦記者會；2012年連任就職時，台聯則在凱道舉辦「反詐騙，要罷免」大遊行。
2013年520，因為中南部豪雨成災，馬英九取消原定行程，改至災害應變中心坐鎮，不過，卻因一張時任總統府發言人李佳霏一張「總統，媒體在拍您打瞌睡 霏」的紙條，引發媒體關注。2014年，馬英九也選擇到台中中國醫藥大學舉行記者會，2015年則回到總統府，以輕鬆茶敘的方式，與中外記者細談執政七年的政績。（政治中心／台北報導）
陳水扁上任後宣示520為志工日，2003年到樂山當志工清洗桌椅。資料照片
陳水扁2005年到白沙灣淨灘。資料照片
陳水扁在白沙灣與志工座談時，首度為家人涉弊公開道歉。
馬英九2009執政周年時，在總統府舉行記者會。資料照片
馬英九就職三周年時，到台南大學舉行記者會。資料照片
馬英九2014年時到台中中國醫藥大學舉行記者會，與學生互動。資料照片
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