這場對話昨晚上7時在灣仔伊利沙伯體育館舉行，這處可容納3500人的偌大場館，只排150個座位，而出席者必須再抽籤才能發言，每人限時約3分鐘，歷時兩個半小時。進場前須通過嚴密安檢，有女記者的化妝包被指「太多液體」遭沒收，場外大批警力戒備。而在對話開始前，附近有小學擔心場面混亂，昨提早放學。
出席對話的包括林鄭月娥等5名官員。社區對話共進行了5輪提問，29人有發表意見。林鄭對政改及普選訴求基本沒有正面回應，只強調一國兩制有底線，「每個人都有底線」。林鄭表示，香港是一國兩制，不是自治，這是北京的底線，不可能釋放所有被捕人士，也不可能不提告，因為損壞法治。
多名發言民眾表示，不滿警方濫捕，認為香港缺少制衡警方的機制，要求成立獨立調查委員會。
林鄭重申，監警會已加強透明度並加入海外專家，認為可先等待監警會完成工作。她強調，最大責任在於她本人，不會推卸責任，但香港目前「內憂外患」，希望以負責態度處理風波。
首場對話和平完成，但場外氣氛一直緊張。近千名被摒於門外的市民昨晚包圍體育館，齊聲高喊「五大訴求，缺一不可」等口號2小時。對話結束後，群眾不肯離開，一度堵體育館前後門，要求林鄭出來面對。示威者抨擊，這場對話是「公關秀」，認為林鄭沒有管治能力，應該下台。
美國聯邦眾議院、參議院外交委員會前天相繼通過「香港人權與民主法案」，賦予美國總統權力，將侵害香港人權與民主自治者列入黑名單，凍結其在美資產及禁止入境，曾赴美遊說的香港眾志秘書長黃之鋒昨振奮表示，「這是香港人用血汗換來的！」
根據前天通過的版本，要求美國總統在法案通過180天內，以及未來至少每年要點名、制裁侵害香港人權的人士，制裁手段包括凍結資產，以及讓這些人士與其直系親屬無資格取得簽證、入境美國、獲得假釋或享受任何「移民與國籍法」相關福利，而現有簽證可能被撤銷。眾院外委會通過該法案後，參院外委會也以口頭表決一致通過參院版本法案。參院外委會尚未公布通過版本，但據先前曝光版本，將要求美國總統每年點名侵犯香港人權的人士，並透過凍結資產、撤銷簽證等手段制裁。中國外交部昨輪番砲轟美方，批此為粗暴干涉中國內政、讓香港局勢火上加油。
