前年11月24日，九合一選戰，民進黨遭逢年改等執政後的改革反撲，加上對公投綁大選動員力的疏忽、中選會的選舉安排不當等等因素交錯，讓民進黨遭逢大挫敗。13個執政縣市丟失8個，蔡英文黯然辭去民進黨主席。
去年1月，處理好黨權交替的蔡英文，迎來了氣勢翻揚的契機。1月2日習近平發表一國兩制台灣方案，強調不放棄武統台灣；蔡英文把握時機、強勢回應，明白表示不接受一國兩制，貫徹此次選舉的主軸「辣台妹」於焉誕生，外界以「撿到槍」形容蔡民調翻揚。
前年2月港人陳同佳在台殺死同行女友潘曉穎後逃回香港，因港台無司法互動，台灣無法引渡陳同佳來台受審，港府也無法將陳驅逐出境，引發討論。去年2月13日，香港政府宣布修訂《逃犯條例》，稱要為此案解套，但港人更擔心的是，未來可能遭中國設局，解送中國，被迫接受不公正司法審判。3月31日，反送中遊行啟動。
面對港人為爭民主自由的抗暴行動，蔡英文政府適時表達挺港人立場，更以香港為例，佐證「一國兩制」已徹底失敗，再度將主權議題扣緊選戰。而美中貿易戰也在5月開始升高，美中互祭關稅提高，而中國重金利誘台灣邦交國與台斷交，不斷壓縮台灣國際空間，高調以軍艦、戰機不斷突破第二島鏈，更是引來美國高度不滿，加深落實印太戰略，力挺台灣、封鎖中國。
在緊扣主權議題，獲得國際民主國家奧援後，蔡英文開始回頭處理國內問題。檢討九合一敗選，青年選票的流失，是蔡英文重大挫敗。2016年獲得多數年輕人的支持當選了總統，未料在2年後，年輕選票卻飄然而去。
蔡英文痛定思痛，雖然黨權已交給了黨主席卓榮泰，但她並未輕忽相關布局。年輕選票遭時代力量、台北巿長柯文哲瓜分，是連任道路上一大警訊。在卓榮泰、祕書長羅文嘉力邀「太陽花學運領袖」林飛帆出任民進黨副祕書長的行動上，蔡英文從旁力促，要透過林飛帆的加入民進黨，拉回青年選票。
最後一著棋，就是黨內團結，關鍵就在黨內初選的對手賴清德身上。為了打贏2020總統大選，蔡英文很清楚，賴清德非出任她的副手不可，但初選的裂痕之大，超乎外界想像。
但蔡英文毫不放棄，先由總統府祕書長陳菊出馬力勸賴，再逐步取得獨派的信任與諒解，讓獨派知道惟有英德配，才能力抗當時聲勢如日中天的高雄巿長韓國瑜。在各方努力下，當賴點頭同意出任副手時，蔡有如吞下定心丸，連任之路，再無險阻。
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