2019年延燒最烈事件就是香港反送中事件。港男陳同佳去年2月在台北殺害女友後，隻身逃回香港，觸發港府推動修訂《逃犯條例》，盼藉修法將逃犯送往中國、澳門及台灣受審，激發香港民眾自6月起大規模抗爭至今。台灣公民團體陸續舉辦「929台港大遊行」等多項活動，聲援港人維護民主價值。
11月港警圍攻中文大學再強攻理工大學，香港多所大學停課。教育部高教司統計共有687名在港就讀台生返台，港生也以旁聽生或訪問生名義來台，光是台大就有240名香港與外籍生。至於陳同佳10月間在港服刑出獄後，一度要來台投案，卻引發台港司法角力戰，最終陳男選擇等台灣大選後再來台。
今年最令人震驚的意外就是宜蘭南方澳跨港大橋斷裂案。港區內監視器畫面拍下橋身崩塌一瞬間，一輛由司機張建昌駕駛的中油油罐車正緩緩通過橋面，只差1秒鐘油罐車就可安全駛離，但橋身瞬間從中間斷裂沉入海中，油罐車垂直墜落後爆炸起火，墜落的橋身再壓毀海上準備出海的新臺勝等3艘漁船，這起意外共造成6死、12傷。
根據《蘋果》追查，南方澳跨港大橋完工後，21年來鋼索從未做過安全檢測，且台灣港務公司轄下的16座港區橋梁有8座出現同樣情形，港務公司董座吳宗榮到立法院報告後隨即「被請辭」。目前重建工程由蘇花改工程處負責，預計3年內完工啟用。
台灣吹起外送風出現9家外送平台，包括廣為人知的foodpanda及Uber Eats，民眾習慣動動手指叫外送，街頭隨處可見外送員奔波送餐，但也衍生勞安危機。
國慶日當天，桃園foodpanda外送員與小貨車擦撞後慘死；3天後，北市Uber Eats外送員也遭追撞，傷重身亡，2起車禍引發社會關注外送員職業風險與工作權益。勞動部調查，foodpanda、Uber Eats等5家平台和外送員屬僱傭關係，為此勞動部將修法，未來不管外送員與平台是僱傭或承攬關係，只要業者未替外送員投保保險、備置安全帽等防護設施，限期未改善者將依《職安法》開罰30萬元。
立法院三讀通過《司法院釋字第748號解釋施行法》，保障同性別2人可辦理結婚登記，並從5月24日起施行，讓台灣成為亞洲第一個同性婚姻合法國家。
大法官2年前作出釋字748號解釋，指《民法》未讓同性成立有親密性和排他性的永久結合關係，違反《憲法》保障人民婚姻自由與平等權，要求有關機構2年內完成立法或修正。行政院在2年期限屆滿前提出同婚專法，另有2個反同版本草案一併送審，立院最後表決通過政院版本，讓同志得以合法結婚。據內政部統計，累計至今年11月底，共有2623對同志結婚，女女配佔多數，有1786對。
直播當道，今年討論度爆表的直播主，當屬引發「直播主之亂」的連千毅。自稱天道盟太陽高雄分會成員的連千毅，8年前因暴力討債等罪被捕入獄，出獄後直播賣高價精品，號稱曾在59秒內賣出千萬保時捷，因而聲名大噪，他的口頭禪「現主時！（台語：現在）」、「包軌！（台語：包起來）」也成為網路流行語。
9月17至19日間，連千毅與另名直播主鄭又仁爆糾紛，雙方人馬數度鬥毆、砸店與開槍，高雄市長韓國瑜與內政部長徐國勇也為此隔空交火，互批政治操作。最後連千毅因涉槍砲、恐嚇等罪被逮捕，9月23日遭收押禁見至今，其拍賣精品也遭認定是假貨。
台股今年表現剽悍，12月17日首度站上12000點，這是台股睽違29年來首度攻上12000點大關。分析師預期，台股挑戰歷史高點12682點不是夢，累計台股今年漲幅逾24%，在亞太地區主要股市中表現名列前茅，除中國深圳同期漲逾40%外，台股可謂遙遙領先，連上證綜指或日經漲幅都相對遜色。
台股上次站上12000點大關是在1990年，華南投顧董事長儲祥生表示，今年在美股居高不下、上游半導體產業景氣佳，以及貿易戰導致中國廠商的去美化策略3大因素影響下，台股堪稱佔得天時地利人和，在資金集中效應發威下，只要美股不死，台股高點可期待。
桃園市空服員職業工會與長榮航空進行勞資協商，因爭取外站津貼及禁搭便車條款沒共識，協商70分鐘宣告破局，長榮空服員當天下午4時開始罷工，空姐與資方僵持至第17天才簽下團體協約，罷工20天後宣告落幕。
這是長榮空服員首次罷工，這場「粉紅工運」前後共2350名空服員參與，寫下台灣航空史上時間最長、影響最鉅的一場罷工，長榮航班前後取消1470架次。學者分析，約8萬名來台旅客受罷工影響，推估長榮營業損失40億元、旅行社損失約20億元、入境業者損失約32億元，全台觀光產業營業損失共高達92億元。
總統蔡英文出訪友邦的「自由民主永續之旅」，爆發總統府侍衛官吳宗憲等人揪團狂買免稅菸，共向負責總統專機的華航訂購1萬0009條免稅菸；華航還開放「訂購無上限」，導致部分免稅菸無法上專機，先寄放華膳空廚保稅倉庫，等專機回國再以「機邊交貨」名義入境。
立委黃國昌踢爆後，檢調在總統專機回國時一舉人贓俱獲，醜事鬧得舉國皆知，反倒是小英拼外交的成績無人關注。檢方認定華航人員涉犯圖利罪，國安人員利用公務車載免稅菸，也涉犯貪污重罪，將吳宗憲、時任華航空品處副總的立委邱議瑩胞弟邱彰信等13人起訴；其他27名訂菸大戶緩起訴。
曾是全世界最大球體建築的京華城百貨，矗立在北市松山區八德路4段長達18年，這裡也是6、7年級生昔日逛街的時尚聖地，但京華城開幕18年不堪連年營運不佳，選擇在11月底正式熄燈，讓許多人不勝唏噓。
京華城前身為唐榮鐵工廠，基地廣達4986.71坪，由商人「威京小沈」沈慶京一手打造，2001年11月風光開幕，曾創一日50萬人次造訪紀錄；但經營狀況每下愈況，甚至賠上百億元，成為威京集團最沉重的包袱。
京華城現址已在9月底由自家人、中石化旗下公司的鼎越開發，以372.1億元得標，未來規劃成頂級商辦，明年上半年進行拆除作業，預計2023年完工。
美中貿易戰持續延燒，堪稱今年全球重量級新聞，以出口為導向的台灣也大受打擊，外銷訂單連12個月衰退，全年轉正無望，海關出口表現更是差強人意，已連3季走低。不過美中相爭，讓不少在中國設廠的企業大舉回台，雖實際匯回金額尚無明顯增加，但經濟部預估今年台商回台投資金額應可達7300億元。
財政部官員則表示，美中貿易戰雖壓縮台灣出口表現，但隨著全球供應鏈加速重組，廠商調升在台產能配置，加上5G通訊發展進程優於預期，出口可望自第4季起終止跌勢，且若外商回流逐步落實，對出口生產跟就業市場將有正向幫助。
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