吳季剛5歲時告訴媽媽，將來要當服裝設計師，父母一直是他最強力後盾。他從小喜歡芭比娃娃、讚嘆京劇戲服扮相，畫畫時也只畫娃娃，還幫娃娃們繪製華美禮服。台灣《今週刊》報導，吳季剛的母親陳美雲表示，當時擔心兒子只喜歡拿針線為洋娃娃縫製衣服而被看作異類，因擔心他的心理有問題，憂慮地帶吳季剛到美國看心理醫師。
他父母未被傳統框架束縛，以開放心態栽培，他就學後，無法適應學校體制，父母為他找老師陪他學習，9歲時將他和哥哥送到加拿大念書，後轉往美國，最後畢業於紐約知名設計學校「帕森設計學院（Parsons The New School for Design）」。吳季剛還拿到東京紙黏土的教授資格，16歲開始為美國Integrity Toys玩具公司設計娃娃，隔年成為該公司旗下Fashion Royalty系列娃娃的創意總監，為2006年自創同名服裝品牌奠定基礎。
品牌上市初期並未大紅，直到2009年美國第一夫人蜜雪兒選穿吳季剛設計的白色禮服，他才聲名大噪，隔年再拿下CFDA最佳女裝設計師獎，氣勢如虹。他的服裝設計似乎也特別受到第一夫人的青睞，不僅蜜雪兒數度選穿，台灣第一夫人周美青在2010年國慶活動時，也是穿上他設計的緞面材質點綴金箔小洋裝亮相。談起設計，吳季剛曾說：「設計師就像攪拌器，我們觀察周遭所有的人、事、物，融入設計之中，這就是我工作的方式。」
除自創品牌火紅，他在2012年與美國量販店Target合作推出價位介於20至60元美金之間的平價服裝，一上市即造成話題並銷售一空，也陸續跨界合作案如與Fila推出聯名系列等。
他的跨界創意多元，除了服裝，也跨插足建築界，2010年與建商合作打造台北大安區的「縱橫天廈」，以披肩、刺繡、彩帶等時尚元件打造建物外觀，在家鄉街頭留下印記。
除此之外，他也與酒商法國干邑世家馬爹利合作，運用男士的晚禮服，以沉穩內斂的黑色皮革配以耀金色的車縫線及袖扣來呈現手工打造的瓶身，推出吳季剛時尚訂製款「Martell Noblige Black Tie Edition By Jason Wu」。
★周美青
2010年國慶活動
．穿JASON WU緞面材質點綴金箔小洋裝
★蜜雪兒歐巴馬
2009、2013年美國總統就職典禮
．2009年首度穿上JASON WU白色禮服、2013年穿JASON WU紅色禮服
★妮可基嫚（Nicole Kidman）
2014年出席美國CMT Music Awards鄉村音樂電視獎
．身著吳季剛設計的德國品牌BOSS 2015春夏系列
★艾瑪史東（Emma Stone）
2014年現身紐約活動
．身著JASON WU 2015春裝，綠色鑲金上衣與石磨黑裙
★潔西卡艾芭（Jessica Alba）
2014年擔任全美觀眾票選獎頒獎人
．穿JASON WU爆乳馬甲洋裝，獲美國《時人》雜誌選為紅毯最美
★舒淇
2013年出席中國時尚活動
．身著BOSS珠光亮片禮服
資料來源：《蘋果》採訪整理
