據讀者描述，上周二與陳昇一起吃麻油雞的長髮女子戴帽子、穿紅色T恤，年約30多歲，身材纖瘦，外型神似「閃亮三姊妹」的小珍。陳昇走在前面，長髮女跟在後頭，之後一起走進寧夏夜市的「環記麻油雞」用餐，由於是開放式店面，人來人往頗為顯眼，陳昇坐下來不久就摘下帽子，露出滿頭白髮，對坐的2人互動不多，偶爾聊幾句，大多時間專心吃雞。
雖然讀者提供的照片，陳昇的臉剛好被擋到，只有模糊側臉，巧的是，隔天下午2點左右，記者又目擊陳昇同樣穿白色吊嘎、戴同1頂帽子騎單車出門，即使天空烏雲密布，雷鳴轟隆作響，民眾紛紛撐傘遮雨，但陳昇一點也不擔心被淋成落湯雞，照樣戴著墨鏡、穿短褲、拖鞋，騎單車穿梭台北巷弄，享受愜意人生。
對於一起吃飯的長髮女身分，陳昇所屬經紀公司表示：「那個女生是綠島長泳隊的隊員，一起參加活動，那天剛好一起去吃東西。」而陳昇2日在台東鐵花村表演結束，隨即前往綠島參加長泳活動。疫情期間他照樣錄音、畫畫，影響不大。
陳昇唱紅《把悲傷留給自己》、《恨情歌》等暢銷金曲，多年前受訪，他認為要寫出好歌，一輩子至少要談一場轟轟烈烈的戀愛，最好愛到肝腸寸斷，有了愛情滋潤，才會有靈感。他希望自己活到100歲，還有想談戀愛的衝動，也曾自豪身邊有很多女人倒追他，果不其然，年過6旬的大叔魅力不減，女人緣很旺。他雖然平日喜歡跟三五好友喝酒，但也迷上騎單車、游泳跟長跑，保持體能。
結婚34年的他，過往對家庭生活非常保密，昇嫂俞琦麗鮮少在螢幕前曝光，直到前幾年被《壹週刊》拍到夫妻倆用餐後分頭走，外界才一睹昇嫂清秀氣質。陳昇身邊不乏紅粉知己，過去曾跟徒弟劉若英（奶茶）有過一段若有似無的緋聞，奶茶在他的身邊當了3年多的製作助理，他為她創作《為愛痴狂》，讓奶茶在歌壇大放異彩，外界霧裡看花，但其實2人師徒情深，奶茶跟昇嫂也熟識，後來奶茶結婚生子，曾透露陳昇跟昇嫂低調帶著禮物探視，只是並未在社群放照片。
而去年陳昇被《蘋果》拍到跟1名輕熟女在北市東區嗑麻辣鍋，一度被拍到在暗巷疑似牽手，後來陳昇經紀人解釋該女是化妝師的好友，聚餐還有其他人，吃完後回工作室繼續聊天，經紀人澄清疑似牽手照只是拍攝角度問題。10多年前，他也曾被拍到在信義區夜店摟著1個女生離開，當時他表示喝多了，對方是他的助理攙扶他，2人只是工作夥伴。
