報導指出，押尾學1月中旬現身東京市區的居酒屋街，隨後搭上一女性駕駛的小客車，2人途中至便利商店購物，隨後返回該女性在橫濱的住處。該名18歲的嫩妹目前在橫濱的酒店工作，並以父母親的名義在外租房，押尾出獄後到該酒店消費，兩人開始交往。
該名嫩妹的父親受訪時，先慌張確認：「是那位被逮捕的押尾學嗎？」隨後聯絡愛女，押尾學透過女友表達誠意說：「想與您當面致歉。」慘遭拒絕，父親要求女兒轉達：「請與我女兒分手！」
押尾學5年半前與酒店公關田中香織在家吸食搖頭丸，該女當場猝死，他隨後因吸毒、轉讓毒品、遺棄屍體等罪名於3年前入獄，他在獄中表現良好，去年底提前假釋出獄。
他因吸毒釀悲劇，卻從不見他反省，事件爆發後，傳他在住處附近向女大生搭訕，入獄前更被八卦周刊直擊他一晚帶妹連泡兩家酒店，遭民眾痛批「不知羞恥」。
他出獄後在朋友的運輸公司幫忙，卻又難拒誘惑上酒店，這回搭上未成年嫩妹，再度重挫形象，回鍋演藝圈恐有難度。
2009/08/02 押尾學與酒店公關田中香織在公寓吸食搖頭，田中猝死
08/07 矢田亞希子宣布與他離婚
11/02 被判刑1年6個月，緩刑5年
2010/01/25 因涉嫌遺棄致死罪及毒品轉讓被起訴
09/17 被判徒刑2年6個月，不服上訴
10/04 以372萬元台幣交保
2012/02/15 宣判懲處2年6個月有期徒刑
03/29 入監，因毒品轉讓、保護責任遺棄等罪，被判刑3年半
2014/12 獄中表現良好，假釋出獄
2015/02/12《週刊新潮》雜誌報導他玩性不改，打包未成年酒店妹
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